Их встреча произошла летом 1994 года на привате в Хэмптонсе, куда Джона пригласил общий друг. Кэролин Бессетт, тогда уже известная в узких кругах своим стилем и работой в Calvin Klein, не искала знакомства со знаменитостями. Она произвела на Джона впечатление своей естественностью и независимостью — качествами, которые он ценил превыше громких фамилий.
Их роман развивался вдали от назойливых объективов папарацци. Свидания были простыми: прогулки по парку, поездки на велосипедах, ужины в небольших ресторанах. Джон, уставший от постоянного внимания прессы, находил в ней отдушину. Кэролин, в свою очередь, не поддавалась давлению его статуса, сохраняя собственную индивидуальность.
После нескольких лет отношений, в 1996 году, они тайно обручились. Свадьба в сентябре того же года на острове Камберленд была такой же приватной, как и их союз — лишь самые близкие друзья и семья. Для Джона Кеннеди-младшего и Кэролин Бессетт это было началом совместного пути, который, увы, оказался трагически коротким.